Simon começa a sua carreira profissional como Oficial do Exército Britânico e depois prossegue como um empreendedor com várias empresas de sucesso no seu portfólio. Agora, no Grupo Harland & Poston lidera a equipa de Consultores de Investimento e continua a sua carreira de mais de 30 anos no mercado imobiliário onde é considerado por muitos como um dos Consultores imobiliários de maior sucesso nos últimos 15 anos.